El 2 de octubre de 2009, Madrid vivió uno de los momentos más agridulces de su historia reciente cuando la candidatura para organizar los Juegos Olímpicos de 2016 fue descartada en la penúltima votación del Comité Olímpico Internacional (COI). La ciudad española, que competía con Río de Janeiro, Chicago y Tokio, había generado una gran ilusión en el país y confiaba en sus posibilidades, pero finalmente quedó fuera en una reñida elección.
El proceso de selección comenzó con cuatro grandes ciudades que aspiraban a albergar los Juegos. Chicago, con el respaldo del entonces presidente Barack Obama, fue eliminada sorpresivamente en la primera ronda, lo que hizo crecer las esperanzas de la candidatura madrileña. Sin embargo, en la segunda votación, Madrid quedó por detrás de Río de Janeiro, quedando fuera de la competición y dejando a España sin la posibilidad de organizar unos Juegos Olímpicos.
La eliminación de Madrid fue un duro golpe para una candidatura que se presentaba como una de las más sólidas. La capital española había apostado por un proyecto basado en infraestructuras ya construidas y en la tradición deportiva del país. Además, contaba con el apoyo del entonces Rey Juan Carlos I, del presidente del Gobierno José Luis Rodríguez Zapatero y del alcalde de Madrid Alberto Ruiz-Gallardón, quienes habían viajado a Copenhague para defender la propuesta ante el COI.
El resultado dejó un sabor amargo en la delegación española. Muchos consideraron que la decisión estuvo influida por factores políticos y estratégicos dentro del COI, más allá de los méritos de cada ciudad candidata. En particular, la elección de Río de Janeiro fue vista como un paso histórico, ya que se convertiría en la primera ciudad de Sudamérica en organizar unos Juegos Olímpicos.
A pesar de la derrota, Madrid no se dio por vencida y decidió intentarlo nuevamente en los procesos para los Juegos de 2020 y 2024, aunque en ambos casos también fue descartada. La persistencia de la capital española en su sueño olímpico reflejó su compromiso con el deporte y su deseo de ser reconocida como una sede de primer nivel para eventos internacionales.
El 2 de octubre de 2009 quedó marcado en la memoria de los madrileños como un día de decepción, pero también como una prueba de la capacidad de la ciudad para competir en el escenario global. Aunque los Juegos de 2016 finalmente se celebraron en Río de Janeiro, la candidatura de Madrid dejó una importante huella y consolidó a la ciudad como un referente en la organización de grandes eventos deportivos.